Nyårsdagen år 1202 möts kejsare Otto IV och hertig Valdemar Sejr. Ett förbund upprättas och den danske kungens syster, Helene, gifter sig med Otto IV:s bror, greve Vilhelm av Lüneburg. Kung Knut VI dör och begravs i Ringsteds kyrka. Brodern Valdemar Sejr kröns på juldagen i Lund. Hans regerings första årtionden präglas av förvärvande av stora landområden vid södra Östersjökusten.1203 - Valdemar Sejr hyllas som kung i Lübeck av representanter från de erövrade nordtyska områdena.
År 1205 gifter sig kung Valdemar Sejr på Ribehus med Margrethe Dragomir, dotter till kung Przemysl Ottokar I av Böhmen.
1206 leder Valdemar tillsammans med ärkebiskop Andreas Sunesen en korstågsflotta till Ösel.
1212 - Valdemars hustru Margrethe dör på Ribehus i Jylland och gravläggs i Ringsted. Hon omtalas i danska medeltidsballader som den väna och kloka drottningen. År 1214 gifter Valdemar om sig med Berengaria av Portugal.
1219 - Valdemar Sejr drar med ledungsflottan på korståg till Estland. Det är i korståget mot esterna som Dannebrogen, enligt en senare nedtecknad legend, faller ner från himlen i slaget vid Lyndanise.